苯酚-最簡單的酚類化合物
苯酚的共振結構式
在有機化學 中,酚 (phenols)或酚類 、酚類化合物 ,是一類通式為ArOH ,結構為芳烴 環上的氫被羥基 (—OH)取代的一類芳香族化合物 。酚類化合物中最簡單的酚為苯酚 (C 6 H 5 OH ,亦稱石炭酸)。
雖然結構與醇 類似,但酚的性質相對獨特而與醇不屬同類化合物,這主要因為酚羥基連接於不飽和碳原子上。由於酚類的芳香環緊密的與羥基氧原子結合,而相對使羥基的氧 原子與氫 原子之間的化學鍵不是那麼牢固,因此酚比起醇類化合物具有更強的酸性 。酚上的羥基酸性通常間於脂肪 醇與羧酸 之間(它們的pKa 通常在10-12之間)。
當酚類化合物的羥基失去一個質子(H+ ),就會形成相應的負離子形態的酚負離子 或稱為芳基氧負離子 ,而相應形成的鹽 稱為酚鹽 或芳基氧鹽 。
酚化合物還允許一個芳香環上連接兩個或數個羥基,其中最簡單的是苯二酚 ,它的結構是兩個羥基連接在一個苯環上。一些酚類化合物具有殺菌效果,可製成消毒劑。另外一些具有雌激素 作用或內分泌干擾素 的活性。
分類
依分子中羥基數分為一元酚、二元酚及多元酚;
羥基在萘 環上的稱為萘酚,在蒽 環上稱為蒽酚 。
特性
酸性
與普通的醇 不同,由於受到芳香環 的影響,酚上的羥基(酚羥基)有弱酸性 ,酸性比醇羥基強。主要原因取自於非定域化(共振態)的存在,導致醇類與它的pKa值有段落差。
1:酚先去質子化(目的是為了與外在系統呈現酸鹼平衡);氫氧化鈉的OH形成帶一個負電荷的原子團(解離)
2:氫氧化鈉與酚進行複分解反應,合成苯酚鈉和水。
而若要還原苯酚鈉成苯酚,則通入CO2入上述溶液中,會形成碳酸氫鈉和苯酚,再經過分離處理,則可得到較高純度的苯酚。
易被氧化
配合物
酚在溶液中與三氯化鐵 可形成配合物 ,並呈現藍紫色,可以鑑定三氯化鐵或酚。
塑料工業常用 C15 H16 O2 (4,4'-dihydroxy-2,2-diphenylpropane) ,中文名為雙酚A 、也稱為酚甲烷、二酚基丙烷或 2.2雙對酚甲烷。
酚的反應
酚可通過許多途徑發生化學反應:
酚類化合物的製備
下列為酚類化合物在實驗室中的製備方法:
酚類化合物
藥用化合物
工業生產
酚類化合物是工業中重要的原料或添加劑,可用於:
實驗室工作
化學工業
化學工程
木材加工
塑料加工
用途
生物作用
自然界存在有2000多種酚類化合物,他們是植物 生命活動的產物,在植物生長發育、免疫 、抗真菌、光合作用 、呼吸代謝等生命活動中起重要作用
污染
環境酚污染
環境酚污染主要來自焦化廠 、煤氣發生站、煉油 、木材防腐、絕緣材料的製造、製藥、造紙 以及酚類化工廠的廢水、廢氣
酚類化合物揮發到空間可使大氣受污染,含酚的廢水流入農田會使土壤受污染,流入地下則會造成地下水污染。
土壤酚污染
水體酚污染
水體酚污染會使水生生物受到抑制,繁殖下降、生長變慢,嚴重時導致死亡。
對人體的危害
另請參閱綠色和平關於消費品中有害化學成分的報告 (頁面存檔備份 ,存於網際網路檔案館 )。
限度
中國大陸規定最高允許濃度:
飲用水 中揮發酚:0.002mg/L
地面水 中揮發酚:0.010mg/L
漁業水體 揮發酚:0.005,mg/L
居住區大氣一次測定值最高限:0.02mg/m3
廢水排放限度:0.5mg/L
參考文獻
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參見
外部連結
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