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芳香環

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芳香環是一類有機碳氫芳香化合物,簡稱芳環[1],概括了純碳環與雜環兩大類。若是成環的原子僅為碳,則特稱為芳烴[2]

芳香環擁有共軛的平面環體系,原子間成鍵並不是不連續的單雙鍵交替,而是被離域π電子云覆蓋。典型的芳香環化合物是吲哚

簡單芳香環
四元環 含四元環的稠環
 
苯並環丁烯
 
五元環 含五元環的稠環

呋喃

苯並呋喃

異苯並呋喃

吡咯

吲哚

異吲哚

噻吩

苯並[b]噻吩

苯並[c]噻吩

咪唑

苯並咪唑

嘌呤

吡唑

吲唑
 

噁唑

苯並噁唑
 

異噁唑

苯並異噁唑
 

噻唑

苯並噻唑
 
六元環 含六元環的稠環




吡啶

喹啉

異喹啉

吡嗪

喹喔啉

吖啶

嘧啶

喹唑啉


噠嗪

噌啉
 

分類

單環

簡單的單環芳香化合物一般是五元環(如吡咯)或六元環(如吡啶),

多環與雜環

混合芳香環例如嘌呤是簡單環的合併,並共用它們連接的鍵。當環中有非元素的時候,簡單的芳香環就變為了雜環。例如有

含氮的芳香環

含氮的芳香環可以分為非鹼性芳香環和鹼性芳香環。

  • 非鹼性芳香環中,氮原子的孤對電子離域化並參與形成離域π電子云。此類化合物中的氮都與一個原子相連,例如吡咯吲哚
  • 鹼性芳香環中,氮原子貢獻一個電子參與形成離域π電子云,氮原子的孤對電子則不參與芳香體系,此類含氮鹼的鹼性即由這個孤對電子所導致,成鹽時可以從酸中接受一個氫離子,如同中的氮。此類化合物中的氮不與氫原子形成共價鍵。例子有:吡啶喹啉
  • 多環化合物中,即便沒有鹼性氮原子,環也會顯示鹼性。例如咪唑嘌呤。在酸性條件下,這些化合物質子化形成芳香陽離子(例:吡啶鹽

含氧和硫的芳香環

在有的雜環中,雜環原子中的一對孤對電子參與形成離域π電子云(類似於非鹼性含氮雜環),另外一對則延伸至環平面以外(類似於鹼性含氮雜環),因此顯鹼性。

芳香性化合物的特性

  • 分子必須構成環狀
  • 每一個原子必須有p軌域,並且每個p軌域必須是完全共軛
  • 要麼分子是平面的,要麼滿足同芳香性莫比烏斯芳香性
  • 分子必須有奇數對π電子,必須滿足休克爾規則 (Hückel's rule):(4n+2)個π電子,n為自然數

與之對比的是,有4n個π電子的分子是反芳香性的

參考文獻

  1. ^ 存档副本. [2021-04-22]. (原始內容存檔於2021-08-23). 
  2. ^ 存档副本. [2021-04-22]. (原始內容存檔於2021-04-22). 

參見