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萘的球棍模型
萘环的编号(以蓝色数字表示)
萘的空间填充模型
萘的空间填充模型
IUPAC名
Naphthalene
别名 bicyclo[4.4.0]decapentaene
并苯;己搭烯;煤焦油脑;萘饼;臭樟脑
识别
CAS号 91-20-3  checkY
PubChem 931
ChemSpider 906
SMILES
 
  • c1cccc2c1cccc2
InChI
 
  • 1/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H
InChIKey UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYAC
Beilstein 1421310
Gmelin 3347
EINECS 202-049-5
ChEBI 16482
RTECS QJ0525000
KEGG C00829
性质
化学式 C10H8
摩尔质量 128.17052 g·mol⁻¹
外观 白色鳞片状结晶,有温和芳香气味,粗萘有煤焦油臭味
密度 1.14 g/cm3
熔点 80.2 ℃
沸点 218 ℃
溶解性 约 30 mg/L[来源请求]
危险性
警示术语 R:R22-R40-R50/53
安全术语 S:S2-S36/37-S46-S60-S61
NFPA 704
2
2
0
 
闪点 79 - 87 ℃
自燃温度 525 ℃
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

nài(英语:Naphthalene),旧称,俗称焦油脑,是一种多环芳香烃

来源

可从煤焦油分离和石油提炼制得。

物理性质

萘为无色或白色有光泽的鳞片状单斜结晶,有温和芳香气味,粗萘有特殊的煤焦油样臭味;熔点80.2℃,沸点218℃;难溶于,易溶于有机溶剂中,如乙醇乙醚。能挥发并易昇华,能水蒸气蒸馏。与空气形成爆炸性混合物爆炸极限0.9%-5.9%(体积)。

化学性质

在正常情况下,萘比更易发生典型的芳香亲电取代反应(如卤化磺化硝化)以及氧化加氢加氯等反应。硝化和卤化反应主要发生在α位(1位)上。磺化反应在低温时生成反应活化能低的α-萘磺酸,但磺化反应是可逆的,随着反应温度升高,产物逐渐转变为空阻较小的β-萘磺酸

用途

含有萘环的聚合物通常具有较低的吸湿性、良好的热稳定性、尺寸稳定性和介电性能。[1]

萘用于生产染料树脂溶剂炸药消毒剂杀虫剂防腐剂、防蛀剂和化照明气。萘的催化氧化可以制得苯酐

危险性

遇火、高热时可燃,放出有毒的刺激性烟雾,为可能致癌因子,粉体与空气可形成爆炸性混合物。

萘如果由呼吸道和消化道进入体,会引起毒性症状。萘在体内的代谢产物萘酚萘醌可引起血管内溶血(特别是蚕豆症患者),内脏出血,中毒。由于萘可以储存入脂肪中,而脂肪转化成热量的同时可以释放萘引起中毒,所以萘中毒不会在隔绝接触后短时间内消失。

萘在体内首先被氧化为1,2-环氧萘。然后环氧萘可以通过三种途径代谢:

  1. 重排为1-萘酚,与硫酸葡糖醛酸结合。
  2. 在环氧化物水解酶的催化下水解为反-1,2-二氢-1,2-二羟基萘,失水为2-萘酚,或者脱氢为邻萘醌对萘醌
  3. 谷胱甘肽结合,并最终以巯基尿酸的形式排出。

参见

外部链接

  1. ^ Liu, Jiaming; Liu, Xiaohong; Chen, Bifang; Feng, Zhiqiang; Qin, Jingjing; Wu, Mengqin; Chen, Long; Chen, Xi; Liang, Liyan. High-performance naphthalene epoxy resins cured by catalyst for packaging materials. Materials Today Communications. 2022-12, 33. ISSN 2352-4928. doi:10.1016/j.mtcomm.2022.104483.