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萘的球棍模型
萘環的編號(以藍色數字表示)
萘的空間填充模型
萘的空間填充模型
IUPAC名
Naphthalene
別名 bicyclo[4.4.0]decapentaene
並苯;己搭烯;煤焦油腦;萘餅;臭樟腦
識別
CAS編號 91-20-3  checkY
PubChem 931
ChemSpider 906
SMILES
 
  • c1cccc2c1cccc2
InChI
 
  • 1/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H
InChIKey UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYAC
Beilstein 1421310
Gmelin 3347
EINECS 202-049-5
ChEBI 16482
RTECS QJ0525000
KEGG C00829
性質
化學式 C10H8
摩爾質量 128.17052 g·mol⁻¹
外觀 白色鱗片狀結晶,有溫和芳香氣味,粗萘有煤焦油臭味
密度 1.14 g/cm3
熔點 80.2 ℃
沸點 218 ℃
溶解性 約 30 mg/L[來源請求]
危險性
警示術語 R:R22-R40-R50/53
安全術語 S:S2-S36/37-S46-S60-S61
NFPA 704
2
2
0
 
閃點 79 - 87 ℃
自燃溫度 525 ℃
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

noi6(英語:Naphthalene),舊稱,俗稱焦油腦,是一種多環芳香烴

來源

可從煤焦油分離和石油提煉製得。

物理性質

萘為無色或白色有光澤的鱗片狀單斜結晶,有溫和芳香氣味,粗萘有特殊的煤焦油樣臭味;熔點80.2℃,沸點218℃;難溶於,易溶於有機溶劑中,如乙醇乙醚。能揮發並易昇華,能水蒸氣蒸餾。與空氣形成爆炸性混合物爆炸極限0.9%-5.9%(體積)。

化學性質

在正常情況下,萘比更易發生典型的芳香親電取代反應(如鹵化磺化硝化)以及氧化加氫加氯等反應。硝化和鹵化反應主要發生在α位(1位)上。磺化反應在低溫時生成反應活化能低的α-萘磺酸,但磺化反應是可逆的,隨着反應溫度升高,產物逐漸轉變為空阻較小的β-萘磺酸

用途

含有萘環的聚合物通常具有較低的吸濕性、良好的熱穩定性、尺寸穩定性和介電性能。[1]

萘用於生產染料樹脂溶劑炸藥消毒劑殺蟲劑防腐劑、防蛀劑和化照明氣。萘的催化氧化可以製得苯酐

危險性

遇火、高熱時可燃,放出有毒的刺激性煙霧,為可能致癌因子,粉體與空氣可形成爆炸性混合物。

萘如果由呼吸道和消化道進入體,會引起毒性症狀。萘在體內的代謝產物萘酚萘醌可引起血管內溶血(特別是蠶豆症患者),內臟出血,中毒。由於萘可以儲存入脂肪中,而脂肪轉化成熱量的同時可以釋放萘引起中毒,所以萘中毒不會在隔絕接觸後短時間內消失。

萘在體內首先被氧化為1,2-環氧萘。然後環氧萘可以通過三種途徑代謝:

  1. 重排為1-萘酚,與硫酸葡糖醛酸結合。
  2. 在環氧化物水解酶的催化下水解為反-1,2-二氫-1,2-二羥基萘,失水為2-萘酚,或者脫氫為鄰萘醌對萘醌
  3. 穀胱甘肽結合,並最終以巰基尿酸的形式排出。

參見

外部連結

  1. ^ Liu, Jiaming; Liu, Xiaohong; Chen, Bifang; Feng, Zhiqiang; Qin, Jingjing; Wu, Mengqin; Chen, Long; Chen, Xi; Liang, Liyan. High-performance naphthalene epoxy resins cured by catalyst for packaging materials. Materials Today Communications. 2022-12, 33. ISSN 2352-4928. doi:10.1016/j.mtcomm.2022.104483.